Pomimo ogromnej przewagi Robotniczo-Chłopskiej Armii Czerwonej w ludziach i sprzęcie rozwinięcie natarcia nie było łatwe. Niemcy stawiali zacięty opór broniąc zaciekle każdego miasta i każdej wsi.
Stabilizacja frontu na rubieży Wału Wschodniego, w ocenie kierownictwa Wehrmachtu, miała być ułatwiona tym, że zmęczona i osłabiona dużymi stratami poniesionymi w trakcie trzymiesięcznych walk Armia Czerwona będzie potrzebowała czasu na odtworzenie potencjału bojowego. Nadzieje na zatrzymanie sowieckiego natarcia wiązano także ze zbliżającymi się
jesiennymi roztopami.
Problem stworzenia rezerw strategicznych pozostał dla Niemców nierozwiązany: niemieckie naczelne dowództwo na Wschodzie miało w odwodzie jedną dywizję ochrony i dwie brygady, podczas gdy Stalin w odwodzie miał dziewięć armii, w tym cztery pancerne.
W rozwinięciu planu letnio-jesiennego natarcia Kwatera Główna (Stawka) Najwyższego Naczelnego Dowództwa w końcu września postawiła przed wojskami nowe zadania. Od frontów kierunku południowo-zachodniego oczekiwano likwidacji przyczółków przeciwnika na Dnieprze, zadania klęski południowemu zgrupowaniu niemieckiemu i wyjścia na rubież Mohylów Podolski, Rybnica, Chersoń. Głównym kierunkiem pozostawał kijowski, na którym najważniejszą rolę do odegrania miał Front Woroneski generała armii Nikołaja Watutina. Jego wojska miały zlikwidować niemieckie zgrupowanie w rejonie Kijowa i wyzwolić stolicę Ukrainy, a następnie rozwijać natarcie na Berdyczów, Żmerynkę, Mohylów Podolski. Dyrektywą z 29 września Watutinowi z Frontu Centralnego przekazano 13. i 60. Armię z ich pasami działania. Jednocześnie z Frontu Woroneskiego do Frontu Stepowego przekazano 52. Armię i 4. Armię Gwardyjską. Pozwoliło to skupić w rękach Dowództwa Frontu Woroneskiego kierowanie wojskami, najszybciej wchodzącymi na kierunek kijowski.
Po wyjściu sowieckich wojsk na Dniepr nadal były prowadzone krwawe boje o utrzymanie i rozszerzenie przyczółków na jego prawym brzegu. Szczególnie zacięta walka rozwinęła się na kierunku kijowskim. Niemcy przywiązywali duże znaczenie do wzmocnienia obrony Kijowa, strata którego stwarzała zagrożenie dla ich południowego zgrupowania i otwierała Armii Czerwonej drogi do zachodnich i południowo-zachodnich rejonów Ukrainy, a następnie na Karpaty i Polskę. Z Europy Zachodniej na kierunek kijowski przerzucono szereg związków i uzupełnień marszowych. Do początku października dowództwo Wehrmachtu skoncentrowało przeciwko Frontowi Woroneskiemu 30 dywizji, w tym siedem pancernych, co stanowiło prawie połowę dywizji GA „Południe”, która była dowodzona przez feldmarszałka Ericha von Mansteina.
Plan operacji na prawym brzegu Dniepru, przedstawiony przez sztab Frontu Woroneskiego, Stalin zatwierdził 3 października. Zadaniem bliższym wojsk było wyzwolenie Kijowa i wyjście na rubież Owrucz, Korosteń, Żytomierz, Berdyczów, Koziatyn, zadaniem dalszym – natarcie w kierunku na Sarny, Proskurow, Mohylów Podolski.
Chociaż centralna grupa wojsk Frontu Woroneskiego zdobyła siedem przyczółków, ani jeden z ich pod względem wielkości nie pozwalał na rozwinięcie wystarczająco dużego zgrupowania uderzeniowego. Podstawową przyczyną niepowodzenia walk o rozszerzenie przyczółków było spóźnione dotarcie do Dniepru środków przeprawowych, które silnie odstały od wojsk a także właściwe rosyjskiemu charakterowi przyzwyczajenie niczego nie robić bez mobilizującego kopniaka w dupę.
Generał Watutin jeszcze 10 września wydał polecenie nakazujące jak najszybsze przemieszczanie się za wojskami parków przeprawowych, ale wykonania nie skontrolował – i polecenie nie zostało wykonane. Sztab wojsk inżynieryjnych frontu opracował dla dowódcy wspaniały plan inżynieryjnego zabezpieczenia forsowania rzeki Dniepr, w którym przewidywano w czasie do 23 września wykonanie komponentów dla pięciu mostów, zbudowanie kilkudziesięciu promów o nośności od 9 do 30 t i po 50 dużych drewnianych łodzi na każdą przeprawiającą się dywizję. Plan został włożony do sejfu i… zapomniany. Dlatego przeprawa oddziałów na drugą stronę Dniepru odbywała się wyjątkowo spartańskich warunkach, na środkach podręcznych, na szczęście wroga na prawym brzegu praktycznie jeszcze nie było.
Zgodnie z zamiarem ogólnym rozbicie przeciwnika miało być osiągnięte poprzez wykonanie uderzenia głównego z przyczółka Bukrynskiego w kierunku na Kagarłyk, Fastów, Brusiłów i uderzenia pomocniczego z przyczółka Luteżskiego w kierunku na Swiatoszyn. Dzięki temu Kijów mógł być oskrzydlony z północy, zachodu i południa. Początek natarcia wyznaczono na 4 października, z takim wyliczeniem, żeby stolica Ukrainy mogła być wyzwolona 7 października. Następnie główny wysiłek frontu miano skoncentrować na kierunku Berdyczów, Żmerynka, Mohylów Podolski z zadaniem wyjścia na głębokie tyły Grupy Armii „Południe”.
Do tego czasu na przyczółku Bukrynskim skoncentrowano i przemieszano między sobą oddziały 27. oraz 40. Armii i 3. Gwardyjskiej Armii Pancernej. Główne uderzenie na Kagarłyk, Brusiłów, obchodzące Kijów z południa, miały wykonać 27. Armia generała-lejtnanta Siergieja Trofimienko (pięć dywizji piechoty) i 3. Gwardyjska Armia Pancerna generała-lejtnanta Pawła Rybałko (6. i 7. Gwardyjski Korpus Pancerny, 9. Korpus Zmechanizowany, 91. Brygada Pancerna). Dla przełamania obrony przeciwnika 27. Armia dodatkowo otrzymała 13. Dywizję Artylerii Przełamania (359 dział i moździerzy), 3. Gwardyjską Dywizję Moździerzy, 122. pułk artylerii haubic wielkiej mocy (24 działa kal. 203 mm). Ogółem było to – 45 tys. ludzi, 958 dział i moździerzy, 322 artyleryjskie wyrzutnie rakietowe. Armia pancerna Rybałki, która miała wejść w wyłom w nieprzyjacielskiej obronie po opanowaniu przez związki piechoty Małego Bukrynu, dysponowała 27 tys. ludzi, 598 czołgami i działami samobieżnymi, 395 działami i moździerzami. W składzie 3. Gwardyjskiej Armii Pancernej występował także 166. samodzielny pułk czołgów inżynieryjnych – pierwszy w Armii Czerwonej pułk wyposażony w czołgi z trałami przeciwminowymi (22 czołgi T-34).
Brusiłów planowano opanować w piątym dniu operacji. Znajdująca się z prawej strony 40. Armia generała-pułkownika Kiriłła Moskalenko (siedem dywizji piechoty, 17. Dywizja Artylerii Przełamania), mająca w drugim rzucie 8. Gwardyjski Korpus Pancerny generała-lejtnanta Aleksieja Popowa i 10. Korpus Pancerny generała-majora Wasilija Aleksiejewa, nacierała w kierunku północno-zachodnim zwijając obronę Niemców wzdłuż prawego brzegu rzeki, mając jako cel ostateczny wyjście w rejon Wasylkowa. W podporządkowaniu generała Moskalenko znajdowało się ogółem 69 tys. ludzi, 1309 dział i moździerzy oraz 78 artyleryjskich wyrzutni rakietowych. Prawda, w dwóch korpusach pancernych w gotowości do natychmiastowego użycia znajdowało się tylko 50 wozów bojowych.
W połowie października 1943 r. wojska sowieckie były wystarczająco silne do podjęcia zmasowanego ataku w celu ostatecznego utrwalenia dotychczasowych sukcesów.
Na północ od Kaniowa, na tzw. przyczółku Studenieckim, mającym szerokość 6 km i głębokość 2 km, umocniła się 47. Armia generała-lejtnanta Filippa Żmaczenko (cztery dywizje). Otrzymała ona zadanie, razem z 3. Gwardyjskim Korpusem Zmechanizowanym generała-lejtnanta Wiktora Obuchowa, wykonać uderzenie w kierunku południowo-zachodnim na Mironówkę, i tym samym zapewnić osłonę lewego skrzydła zgrupowania uderzeniowego. Armia ta nie miała szczęścia do dowódców: w czasie wojny dowodziło nią 15 generałów. Tylko w 1943 r. było ich siedmiu, w tym trzech zdjętych ze stanowiska i zdegradowanych. Z kolei generał-lejtnant Paweł Korzun 16 września wyleciał w powietrze na minie w trakcie walk o wyzwolenie Lewobrzeżnej Ukrainy. A tak w ogóle, to w tym samym miesiącu Front Woroneski stracił jeszcze jednego dowódcę armii: 26 września także na minie, nie zajmując stanowiska nawet tydzień, zginął dowódca 4. Armii Gwardyjskiej generał-lejtnant Aleksiej Zygin. Spowodowało to podpisanie przez Stalina 30 września dyrektywy: „O rozpoznaniu inżynieryjnym i rozminowywaniu dróg”. Jeśli zaś chodzi o korpus zmechanizowany, to liczył on 7600 ludzi i dysponował 19 czołgami w gotowości do działania. Żeby jednak takie dobro się nie marnowało, czołgistów postanowiono wykorzystać jak zwykłą piechotę.
Liczebność składu osobowego w dywizjach piechoty wahała się od 3600 do 6500 ludzi.
Ogółem w czterech armiach było 186 tys. żołnierzy i oficerów, 694 czołgi, 3300 dział i moździerzy. Osłonę z powietrza miało zapewnić ponad 600 samolotów bojowych 2. Armii Lotniczej generała-lejtnanta Stepana Krasowskiego.
Od niemieckiej strony front od Rżyszczewa do Kaniowa, szczelnie blokując cztery sowieckie przyczółki, utrzymywała 10. Dywizja Zmotoryzowana, 2. Dywizja Pancerna SS „Das Reich”, 19. Dywizja Pancerna, 20. Dywizja Zmotoryzowana, 72. i 57. Dywizja Piechoty, grupy bojowe 112. i 255. dywizji. W odwodzie znajdowała się 7. Dywizja Pancerna i grupa bojowa 3. Dywizji Pancernej. W tym czasie niemieckie dywizje piechoty pierwszej linii miały w swoim składzie bojowym 2-3 tys. ludzi, a pancerne – do 80 czołgów. W łuku Bukrynskim front o długości 22 km zajmowało pięć dywizji – 1243 działa i moździerze, około 200 czołgów i dział szturmowych.
Na prawym skrzydle Frontu Woroneskiego 38. Armia generała-lejtnanta Iwana Czibisowa (osiem dywizji) przygotowywała się do wykonania uderzenia na północ Kijowa z przyczółka Luteżskiego na Swiatoszyn. W składzie armii znalazł się świeży 5. Gwardyjski Korpus Pancerny generała-lejtnanta Andrieja Krawczenko (145 czołgów i dział samobieżnych). W „bilansie ogólnym” należy także uwzględnić 3. Gwardyjski Korpus Pancerny generała-majora Iwana Wowczenko z 17 sprawnymi czołgami. Średnia liczebność dywizji w 38. Armii wynosiła 8500 ludzi. Ogółem w armii było prawie 96 tys. ludzi, 1238 dział i moździerzy, 223 artyleryjskie wyrzutnie rakietowe, 203 czołgi i działa samobieżne.
60. Armia (10 dywizji piechoty, 3 dywizje powietrznodesantowe, brygada piechoty i brygada pancerna) generała-lejtnanta Iwana Czerniachowskiego, wzmocniona w pełni ukompletowanym 1. Gwardyjskim Korpusem Kawalerii i 1. Gwardyjskim Korpusem Artylerii Przełamania, z przyczółka położonego na północ od miejscowości Dymer miała sforsować rzekę Teterew i wykonać uderzenie w kierunku południowo-zachodnim między rzekami Zdwyż i Irpeń, zwijając front przeciwnika. Oprócz tego, w składzie armii znajdował się 7. Gwardyjski Korpus Zmechanizowany, liczący 5562 ludzi i mający na stanie 8 sprawnych czołgów ale Czerniachowski czołgistów w roli piechoty nie wykorzystał. Prawoskrzydłowa 13. Armia generała-lejtnanta Nikołaja Puchowa (sześć dywizji) przechodziła do obrony.
Ogółem w dwóch przygotowujących się do natarcia armiach było ponad 188 tys. ludzi, 2892 działa i moździerze, 228 czołgów i dział samobieżnych.
Przed frontem 60. i 38. Armii w pasie o szerokości do 150 km znajdowało się 12 dywizji piechoty i 2 dywizje pancerne ze składu 4. Armii Pancernej generała Hermana Hotha. Oprócz tego, bezpośrednio Kijowa broniła 75. Dywizja Piechoty generała-lejtnanta Helmutha Beukmanna. Niemieckie dywizje były nieliczne, mając w składzie bojowym od dwóch do czterech tysięcy ludzi; 7. Dywizja Pancerna posiadała wszystkiego 60 czołgów.
Termin początku natarcia był kilka razy zmieniany. Po pierwsze, dopiero 10 października liczba przepraw pozwoliła przerzucić na przyczółki sprzęt i niezbędne zapasy. Po drugie, Niemcy uparcie próbowali zepchnąć Rosjan do Dniepru. Tak, 2 października 2. Dywizja Pancerna SS „Das Reich” i 34. Dywizja Piechoty wykonały uderzenie na pozycje dwóch dywizji piechoty 40. Armii, zajmujących przyczółek o wymiarach – 10 km szerokości i 4 km głębokości, znajdujący się na północny zachód od Rżyszczewa. 5 października przyczółek ten został przez wojska sowieckie opuszczony. Jednocześnie niemiecka piechota i czołgi atakowały przyczółek Bukrynski. Dopiero 6 października zapanowała w tym rejonie względna cisza, kiedy Niemcy zaczęli zakopywać się w ziemi oraz wystawiać zapory inżynieryjne i pola minowe.
Natarcie z przyczółka Bukrynskiego rozpoczęło się 12 października o godzinie 7 rano 40-minutowym przygotowaniem artyleryjskim. Jednak z powodu niewystarczającej pojemności przyczółka znaczna część dział 7. Korpusu Artylerii Przełamania zajmowała stanowiska ogniowe na lewym brzegu. Następnie do ataku ruszyła piechota 27. oraz 40. Armii, i zaczęło się wysuwanie na pozycje wyjściowe oddziałów przednich korpusów pancernych.
Dla Niemców nie była to żadna niespodzianka, i oni dobrze przygotowali się do odparcia ataku. Za to dla sowieckich wodzów zaskoczeniem było to, że teren w bukrynskim zakręcie Dniepru „jest wyjątkowo trudny do działania czołgów”, jest mocno pagórkowaty i pocięty długimi wąwozami z pionowymi ścianami wysokości do 10-30 m. Korpusy pancerne musiały przemieszczać się gęsiego po nielicznych drogach polnych, co znacznie uprościło Niemcom obronę przeciwpancerną. Oprócz tego sowieckiemu rozpoznaniu, nie udało się zgromadzić jakichkolwiek wiarygodnych informacji na temat organizacji obrony przeciwnika i charakterystyki systemu ognia. Wskutek tego artyleryjskie i lotnicze przygotowanie natarcia nie wywarło na przeciwniku większego wrażenia: nierozpoznane cele trudno jest obezwładnić.
Po pierwszym dniu walk na głównym kierunku oddziałom 27. Armii i 3. Gwardyjskiej Armii Pancernej udało się wbić w ugrupowanie Niemców na głębokość 5-8 km zamiast planowanych 22-26 km i wykryć drugą linię obrony przeciwnika. Na przyczółku Studenieckim 47. Armia posunęła się do przodu do 2 km. I na tym właściwie sowieckie sukcesy skończyły się. Już na drugi dzień Niemcy kontratakowali, a samoloty 4. Floty Powietrznej bez przeszkód bombardowały czołgistów Rybałko i przeprawy na Dnieprze. Sowieckie myśliwce pojawiały się nad polem walki dopiero wtedy, kiedy niemieckie bombowce schodziły z niego po wykonaniu zadania, i odwrotnie. Niemcy panowali w powietrzu i wykonywali dwa razy więcej lotów, mimo tego, że w interesie Frontu Woroneskiego działała, zgodnie z dyrektywą Stawki, jeszcze 5. Armia Lotnicza Frontu Stepowego. Oprócz tego, te sowieckie dywizje i korpusy które przesunęły się do przodu zostały pozbawione wsparcia artylerii, której duża część nadal znajdowała się na lewym brzegu.
Dlatego już wieczorem 13 października związki 27. oraz 40. Armii i 3. Gwardyjskiej Armii Pancernej przystąpiły do umacniania się na osiągniętych rubieżach i odpierania ataków przeciwnika. W trakcie dwóch dni z armii Rybałko zostało wybitych 107 „trzydziestekczwórek”, z których 24 spaliło się. W trakcie kolejnych dwóch dni podjęto jeszcze kilka prób kontynuowania natarcia – zdekompletowanymi wojskami, nieskoordynowanych między sobą i prowadzonych bez wiary w sukces: Batalion czołgów 55. Gwardyjskiej Brygady Pancernej, który wyrwał się do przodu został przywitany silnym ogniem przeciwpancernym z rejonu Romaszki i zachodnich stoków wzgórza 205. Skład osobowy batalionu walczył bohatersko. Można było zaobserwować, jak palące się czołgi, nie zatrzymując się, parły do przodu, niszcząc wszystko na drodze przed sobą. W boju tym w ciągu 20-30 minut spalonych zostało 15 czołgów. Piechota została odcięta ogniem dział i moździerzy.
Jeszcze wieczorem 15 października generał Watutin był gotowy kontynuować „bohaterskie natarcie”, ale Stawka kazała przerwać to bezhołowie i przygotować operację bardziej starannie. Jedynym osiągnięciem zaciekłych czterodniowych walk było nieznaczne rozszerzanie przyczółka Bukrynskiego.
Plan nowej operacji różnił się od starego tylko tym, że 3. Gwardyjska Armia Pancerna miała być teraz wprowadzona w wyłom w pasie 40. Armii, której przydzielono także 3. Gwardyjską Dywizję Moździerzy. Ogólnie, nowe natarcie miało być prowadzone na dotychczasowych kierunkach, tymi samymi siłami i z takimi samymi zadaniami. O możliwości uzyskania w takich warunkach zaskoczenia Niemców, nie ma nawet co mówić.
21 października po godzinnym przygotowaniu artyleryjskim wojska sowieckie przeszły do natarcia. Dowódca Frontu Woroneskiego przybywa na stanowisko dowodzenia 40. Armii i osobiście kieruje bitwą. Na jego rozkaz armia pancerna, nie czekając na wykonanie wyłomu w obronie przeciwnika, wprowadza swoje czołgi do walki w charakterze wozów wsparcia piechoty. Tak jak poprzednio, niemiecki system ognia artyleryjskiego i moździerzowego nie został stłumiony. Po pierwszym dniu walki na kierunku głównego uderzenia wojskom Moskalenki i Rybałki udało się posunąć na 3-5 km, prawoskrzydłowe związki 27. Armii opanowały silny punkt oporu Romaszki. Przeciwnik wprowadził do walki 2. Dywizję Pancerną SS „Das Reich”. W wieczornym meldunku do Stalina sztab frontu po raz pierwszy zwrócił uwagę na to, że ze względu na złożony charakter terenu nie jest możliwe rozwinięcie do walki armii pancernej. Przez cały następny dzień Armia Czerwona dreptała w miejscu odpierając nieprzerwane niemieckie kontrataki, którym towarzyszył silny ogień artyleryjski i uderzenia bombowców. 23 października sowieckie natarcie ugrzęzło ostatecznie.
47. Armia, mająca jako jedno ze swoich zadań połączenie przyczółków Bukrynskiego i Studenieckiego, nie posunęła się ani o krok. W szczytowym okresie „natarcia” w Dzienniku Działań Bojowych 3. Gwardyjskiego Korpusu Zmechanizowanego niezmiennie pojawiał się tylko jeden zapis: oddziały korpusu mocno utrzymują zajmowaną pozycję. 23 października korpus generała Obuchowa wykonał jeden jedyny atak, posunął się do przodu 100-200 m a następnie został odrzucony na pozycje wyjściowe; sprawnych pozostało siedem czołgów T-34 i osiem dział
samobieżnych SU-152.
